悟空以前叫美猴王，不是猴子长得美，而是日子过得美，美猴王过了三百年好日子，忽然有一天落泪。
众猴笑道：“大王好不知足！我等日日欢会，在仙山福地，古洞神洲，不伏麒麟辖，不伏凤凰管，又不伏人王拘束，自由自在，乃无量之福，为何远虑而忧也？”悟空是只幸运的猴子，花了十年在路上浪费时间，花了七年在菩提老祖门下学习文化知识兼打杂，再花了三年时间学艺，合计二十年。二十年时光换来七十二变化加一个跟头十万八千里的本事，师兄弟们祝贺悟空以后可以找一份跑快递的工作，悟空乐极生悲，因为变成一棵松树被师父看出问题。师父说，这个人以后肯定是个惹事精，我也不废除你武功了，只是不许透露师门，否则搞得你永世不能超生。悟空第二次流泪悲伤的成分并不大，因为武艺已经学成，还因为师父说可以哪里来回哪里去。想起花果山的好日子，想起花果山的猴子们，悟空的眼泪里泛出喜悦的涟漪。师父到底是师父，能掐会算，此后悟空不断惹事，差点将自己的小命搭进去。
过了漫长的大几百年，悟空在著名的三打白骨精中第三次流泪，悟空这次的流泪是委屈、辛酸、不满。挨过了难捱的五百年五行山监牢生活，悟空盼到了第二任师父唐僧，两个人好像脾气不大合得来：唐僧处处讲规矩，在悟空眼里这叫书呆子迂腐；唐僧擅长讲理论课，在悟空眼里这叫啰嗦；悟空打死了六位强盗行侠仗义，在唐僧眼里叫滥杀无辜；悟空为了兄弟偷人参果，在唐僧眼里叫惹事；悟空坚持己见杀白骨精，为的是除妖降魔，在唐僧眼里叫滥杀无辜加目无领导。坐了五百年牢的悟空还需再修炼，唐僧将悟空逐出师门，那一刻，悟空是不能接受的。见了玉帝老儿都不恭敬的悟空，为了表示感恩与悔过，给唐僧一次次下跪。悟空想，老子这是诚心诚意保你上西天，你却拿老子的好心当驴肝肺。好朋友东海龙王规劝悟空，留在花果山，不妖不仙，没个正式编制很麻烦，去西天取经是正路。才回归西天取经队伍，悟空就在平顶山遭遇一对极厉害的对手，一开始，悟空为了夸大妖怪的厉害，用假哭的办法，获得指挥两位师弟的权力。很快，悟空就流下第五次眼泪。太上老君的银童子变化的妖怪，用咒语叫了三座大山给悟空压住两肩与头顶。当初一座如来五指幻化的山就让悟空吃不消，何况是须弥山、峨眉山、泰山三座大山。悟空被压得元神几乎出窍，七窍流血，“三座大山”的说法被后人引用后广为人知。悟空发出英雄将死的哀鸣，泪如雨珠，幸好山神、土地与五方揭谛及时纠偏，救了他一命。还是在平顶山，悟空又哭了一回，那是去见二位魔王的母亲九尾狐狸，只为想起唐僧取经的苦恼，他就泪出痛肠，放眼便哭，心却想道：“老孙既显手段，变做小妖，来请这老怪，没有个直直的站了说话之理，一定见他磕头才是。我为人做了一场好汉，止拜了三个人：西天拜佛祖，南海拜观音，两界山师父救了我，我拜了他四拜。。。。。。苦啊！算来只为师父受困，故使我受辱于人！”到此际也没及奈何，撞将进去，朝上跪下道：“奶奶磕头。”作者对悟空的心理描写说的很清楚，一个是想起原来取经那么难，另一个是猴子不能受委屈，如今为了救师父，不得不委屈自己跪拜一个妖怪。
悟空第二次被妖怪打得差点没命是遇到红孩儿，红孩儿拥有八卦炉之外唯一的生物武器三昧真火，幸好有八戒在，救了悟空一命。悟空止不住泪滴腮边，又叫：师父啊——忆昔当年出大唐，岩前救我脱灾殃。三山六水遭魔障，万苦千辛割寸肠。托钵朝餐随厚薄，参禅暮宿或林庄。一心指望成功果，今日安知痛受伤！那个曾经不可一世的齐天大圣，在相隔不远的两个章节里发自肺腑的哀叹，可见西天取经路，绝非电视剧里嘻嘻哈哈那么简单。由此也可以想象，那些站在世界成功领奖台上的人物，背后都如悟空一般，曾一次次流泪。悟空第二次被开除，起因是杀强盗，悟空直接跑去观音菩萨那里，一把鼻涕一把泪告状加吐槽。观音菩萨笑眯眯先倾听后开导，杀人与杀妖魔鬼怪有质的区别，唐僧这次不算冤枉悟空。紧接着六耳猕猴出场，有人说，如来借六耳猕猴出场将真悟空弄死，以后去西天领奖的是六耳猕猴。这种联想有点夸张，悟空被二郎神逮住，那时候全天庭的神仙都想悟空死，只是悟空一时死不了。后来，以如来的本事，弄死悟空是分分钟的事，事实上，是如来保了悟空一命。悟空之前敢一人单挑天庭，结合如来的手下留情，可以分析为如来在悟空身上动过手脚，悟空很早开始就是如来的人。
《西游记》面上讲降妖除魔，故事写得很精彩，内核就一件事：东方大主教玉帝治下南赡部洲管理不善，需要西方三部真经照亮南赡部洲。而将玉帝治下天庭表面太平硬壳捅破的关键人是悟空，悟空强大的“破坏动力”来自如来的支持，较为合理。弥勒佛前黄眉童子是悟空遇到的又一位强敌，悟空被装在金铙里，三天之后将化为一摊血水，悟空请二十八星宿帮忙，费了半天劲才出来。妖怪有只口袋，神仙们加唐僧师徒轻易就被装进去，悟空搞不过妖怪，眼泪水又下来，哀叹师父命苦。以后悟空搬救兵还是不能胜，搞得悟空再哭，直到妖怪背后的大佬弥勒佛出现才解决问题。悟空每每遇到不小心走失人口或者放纵坐骑下来的神仙，难免抱怨两句。对方只要说，别怪我，是你们命中注定的考验还没结束。《西游记》第八十五回，悟空在隐雾山折岳连环洞遇到一位不出名的豹子精，以妖精的武功完全没有招惹悟空师兄弟的本钱。但是，妖精底下有位无名小妖，智商超级高，妖怪们用智商吊打了一回武艺高强的降妖师。小妖先是献分瓣梅花计擒获了唐僧，悟空带着师弟们围着洞口，小妖拿刀刻一个柳树根雕人头，被悟空识破，再用真人头啃掉皮，伪称唐僧已经被吃了刺身。这下搞得悟空三兄弟一起哭，让三位降妖师同时哭的，这位无名小妖是全《西游记》独一份。可惜小妖机遇不好，没有跟对老板，否则以小妖如此高的智商慢慢修炼的话，升级成神仙都有可能。
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